Não foi a primeira vez que o homem enfrentou a máquina, mas foi um divisor de águas: no dia 11 de maio, Garry Kasparov, considerado “o maior enxadrista de todos os tempos”, perdia a sexta partida, de um match de seis, contra o supercomputador Deep Blue, da IBM. Kasparov havia derrotado a máquina em 1996.
Na segunda partida da revanche, em 1997, Kasparov havia abandonado o jogo e acusado a IBM de trapaça. Como o computador havia feito um movimento totalmente inesperado, que não era estratégico, nem defensivo, nem ofensivo, Kasparov ficou perturbado, perdeu a concentração e desistiu do jogo. Ele acusava a companhia de ter permitido interferência humana na máquina. O resultado foi favorável ao Deep Blue, que venceu duas partidas. Kasparov ganhou apenas uma. Os outros três jogos do match terminaram em empate.
O mistério só foi solucionado em 2014: um "bug" no software fez com que o computador entrasse em “loop”, como se rodando em círculos eternamente. Se isso acontecesse, havia um comando ordenando-o a fazer qualquer movimento válido, só para o jogo não empacar. Nunca houve um terceiro embate.
