Em entrevista ao canal "Fox Sports", Itair Machado afirmou por qual condição liberaria Arrascaeta para o Flamengo. Na alternativa proposta está inclusa a necessidade do clube carioca assumir a dívida que o Cruzeiro possui hoje com o Defensor-URU, time que revelou Arrascaeta, e também com o Atenas-URU, em ação que tramita na Fifa.

A diretoria celeste contratou Arrascaeta em janeiro de 2015 e uma das exigências para a conclusão do negócio era a incorporação de Gonzalo Latorre, outro jovem atleta ligado ao empresário uruguaio Daniel Fonseca. Na época, as conversas foram feitas diretamente com Valdir Barbosa, gerente de futebol do Cruzeiro, a pedido do então presidente Itair Machado.

Daniel Fonseca, empresário de Arrascaeta e Latorre, era detentor dos direitos econômicos dos dois atletas, mas eles estavam registrados no Defensor Sporting e no Atenas, respectivamente. 
 
“Se o clube Flamengo assumir a dívida que o Cruzeiro tem por Arrascaeta, e nós recebermos 10 milhões de euros livres, eu libero o Arrascaeta", disse o dirigente. 

O valor dessas dívidas gira entre R$ 3,5 milhões e R$ 4,5 milhões, chegando a um montante de R$ 46,8 milhões. Ao "Fox Sports", Itair, no entanto, disse que Arrascaeta está "acordando para a realidade". 

"O jogador está sendo vítima! Tenho uma informação que o jogador está acordando sobre isso, está enxergando que ele está vivendo uma mentira e uma ilusão", disse o dirigente celeste.